Ketersediaan obat yang tidak selalu terpenuhi pada platform kesehatan digital menyebabkan pengguna membutuhkan alternatif obat yang relevan. Proses pencarian juga menjadi lebih sulit ketika pengguna hanya mengetahui gejala atau
keluhan yang dialami tanpa mengetahui nama obat secara spesifik. Penelitian ini mengembangkan sistem rekomendasi alternatif obat berbasis web menggunakan pendekatan Semantic Matching dengan membandingkan lima metode representasi
teks, yaitu TF-IDF, Word2Vec, FastText, IndoBERT, dan Sentence-BERT (SBERT). Setiap metode digunakan untuk membentuk representasi input pengguna dan data obat, kemudian tingkat kemiripannya dihitung menggunakan Cosine
Similarity. Evaluasi dilakukan menggunakan Precision@30, Recall@30, MAP@30, MRR, dan NDCG@30 berdasarkan gold standard yang telah divalidasi
dengan apoteker. Hasil pengujian menunjukkan bahwa SBERT Fine-Tuned memperoleh performa terbaik pada sebagian besar metrik, yaitu Precision@30 sebesar 5,48%, Recall@30 sebesar 33,58%, MAP@30 sebesar 11,29%, MRR
sebesar 27,49%, dan NDCG@30 sebesar 22,44%. Model terbaik kemudian dibandingkan dengan FAISS dan konfigurasi dengan performa terbaik diimplementasikan pada sistem web untuk menghasilkan lima rekomendasi obat teratas.